Depois do nocaute espetacular e relâmpago contra conquistado contra Tim Boescht em sua última luta no octógono, em junho, Dan Henderson foi escalado para fazer a trilogia contra Vitor Belfort no UFC São Paulo, dia 7 de novembro. Mas o veterano tinha outro nome em seus planos: Anderson Silva.
De acordo com Ricardo Feliciano, um dos principais treinadores de Hendo, o nome de Spider também foi lembrado pelo americano ao pensar sobre seu próximo compromisso. Hendo foi derrotado por Anderson em março de 2008, por finalização via mata-leão.
"Dan veio até nós e disse: "Pessoal, quero Vitor (Belfort) ou Anderson Silva". Eu falei: 'Você está louco, Dan. Você disse que mais duas lutas e estava acabado. Vá curtir suas férias. Não se preocupe mais com isso. Apenas faça seu dinheiro'. Ele disse: 'Vou fazer meu dinheiro e quero pedir por Vitor ou Anderson Silva'", explicou.
Dan Henderson volta a lutar contra Vitor Belfort em confronto de desempate. No primeiro duelo, em 2006, o americano bateu o fenômeno na decisão dos juízes. No segundo encontro, vitória por nocaute avassalador do brasileiro.