O viúvo Burke Ryan (Aaron Eckhart) escreveu um livro sobre como lidar com perdas e como se tornou um Best-seller, ele se transformou num guru da auto-ajuda.
Numa viagem de negócios a Seattle, ele conhece Eloise (Jennifer Aniston) e se apaixona por ela. Eloise assiste ao seminário de Ryan e consegue compreender que na verdade ele não conseguiu ainda enfrentar a morte da esposa.
Agora eles precisam encontrar uma forma de conciliar as suas diferenças e seus passados para construir um futuro que os tenha juntos.