O bloqueio intelectual que atinge os escritores é um tema que já rendeu bons filmes (a exemplo do recente "Adaptação" e do clássico "O Iluminado") e livros (como "Os Inquilinos", de Bernard Malamud). O assunto volta a ser explorado na comédia romântica "Alex & Emma" Alex Sheldon (Luke Wilson, de "Legalmente Loira", "As Panteras Detonando" e "Os Excêntricos Tenembaums") é um autor cujo bloqueio para escrever é o menor de seus problemas - acontece que ele também está completamente falido e deve US$100.000 a agiotas cubanos. Depois de pendurá-lo da janela e destruir seu laptop, os bandidos dão um ultimato a Alex: ou paga em 30 dias, ou será morto. O único jeito que Alex tem de conseguir esse dinheiro é concluindo seu romance, que atualmente tem menos de uma frase.
Ele tem idéia de como quer que seja a história. Como ele diz, "é sobre impotência de estar apaixonado, como isso devora o âmago de uma pessoa como um vírus mortal. É uma comédia". Mas ele simplesmente não consegue pôr isso no papel. Agora, tanto sem inspiração, como sem laptop, Alex contrata os serviços de uma dogmática estenógrafa, Emma Dinsmore (Kate Hudson, que já deixou meio mundo apaixonado com sua personagem Penny Lane, do filme "Quase Famosos"), para ajudá-lo a concluir o romance e receber o dinheiro do editor a tempo de salvar a pele.
A história de Adam Shipley (também interpretado por Luke Wilson) logo começa a surgir. O Adam da ficção é um jovem escritor romântico que foi contratado como professor dos filhos de Polina Delacroix (Sophie Marceau), uma francesa elegante, linda, em terríveis dificuldades financeiras. A história que se revela é a de um amor obsessivo que Adam sente por Polina, enquanto ignora o potencial de verdadeiro amor com a auxiliar de Polina, vista em sucessivas encarnações como a severa sueca Ylva; Elsa, a alemã lasciva; Eldora, a beleza espanhola; e a sensata norte-americana Anna (todas interpretadas por Kate Hudson).
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Enquanto isso, Alex e Emma passam dias e noites trabalhando juntos no romance. Emma contesta as idéias dele a cada reviravolta, e sua colaboração inicialmente irritante mas, indiscutivelmente, curiosa começa a influenciar Alex e sua história. Logo, a vida real começa a imitar a arte, e a arte, a imitar a vida real.